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CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS

Introducción

Si se pidiera al estudiante escribir una formula

estructural para el C4H10, la respuesta correcta podría ser cualquiera de las dos estructuras siguientes:


Estos dos compuestos son ISOMEROS

Al n-butano y al isobutano se les llama isómeros estructurales, porque difieren en el orden de sus enlaces, es decir, se enlazan diferentes átomos entre si.

De la clasificación de los isomeros tenemos la siguiente clasificacion:

Aqui se clasifican en una forma mas entendible.














Isómeros Estructurales

Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural). Pueden contener distintos grupos funcionales o estructuras, estos son:

ISÓMEROS DE CADENA: Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo:







Metilpronano ------------------------------------------ Butano



ISÓMEROS DE POSICIÓN: Son ccompuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes.






Propan-2-ol----------------------------propan-1-ol




ISÓMEROS DE FUNCIÓN: Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes.

.-Propan-ol-1

.-Metoxietan




Estereoisómeros

Se denomina estereoisómeros a moléculas isómeras, que tienen, además, los mismos enlaces y ordenación entre sus átomos, pero difieren en el modo en que estos átomos están dispuestos en el espacio. Se clasifican por sus propiedades de simetría, en función de ciertos elementos de simetría. Estas se dividen en:














Estereoisómeros conformacionales

Son estereoisómeros que se caracterizan por poder modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada. Generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión. Por ejemplo:





Estereoisómeros configuracionales

Son estereoisómeros que tienen la misma forma estructural y diferente arreglo de sus átomos en el espacio pero son estructuralmente estables, es decir sus átomos no se pueden intercambiar libremente alrededor de los enlaces por que requieren la ruptura e intercambio de los átomos; esto genera la formación de imágenes especulares. Estas se dividen en:

ESTEREOISOMEROS GEOMETRICOS

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces. Son estereoisómeros que no pueden convertirse uno en otro sin que se rompa un enlace químico. Hay dos clases: el CIS, son los que están del mismo lado, y el TRANS, son los que están de lados opuestos.




Isomería cis-trans

La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces.

Cis-1,3-dimetilciclobutano Trans-1,3-ciclobutano
























Isomería
cis-trans en ciclos:
Los ciclo alcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.




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