ISOMERIA OPTICA Publicado por Adelina Rosa Almeida Zapata, Hugo Armando Avalos Rueda, Carlos Ardel Zurita Cant , martes, 29 de septiembre de 2009 at 18:48, in

ESTEREOISOMERÍA ÓPTICA: son imágenes especiales que no se pueden superponer se dice que la imagen del isómero se puede superponer cuando la estructura se empalma con otro y coinciden todos sus lados, al igual que los isómeros geométricos estos se presentan en pares. Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarímetro.

Esquema de un polarímetro

¿POR QUÉ LOS ISÓMEROS ÓPTICOS DESVÍAN EL PLANO DE POLARIZACIÓN DE LA LUZ? Publicado por Adelina Rosa Almeida Zapata, Hugo Armando Avalos Rueda, Carlos Ardel Zurita Cant , at 18:44, in

Las moléculas de los isómeros ópticos son quirales, existen en dos formas, imágenes especulares, que no son superponiblesEsta falta de simetría en las moléculas puede estar producida por varías causas, la más frecuente es que en ellas exista un estereocentro, en general un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).

QUIRALIDAD Publicado por Adelina Rosa Almeida Zapata, Hugo Armando Avalos Rueda, Carlos Ardel Zurita Cant , at 18:42, in

Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómerosLos isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos.Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría).Las moléculas quirales presentan actividad óptica.

PLANO DE SIMETRÍA Y ACTIVIDAD OPTICA Publicado por Adelina Rosa Almeida Zapata, Hugo Armando Avalos Rueda, Carlos Ardel Zurita Cant , at 18:36, in

Cuando una molécula es superponible con su imagen especular se dice que noes ópticamente activa y, por tanto, es incapaz de desviar el plano de la luz polarizada

MOLECULAS NO QUIRALES SUPERPONIBLES

Dos enantiómeros desvían el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos.

Moléculas Quirales
Imágenes especulares, no Superponibles

ENANTIÓMEROS Publicado por Adelina Rosa Almeida Zapata, Hugo Armando Avalos Rueda, Carlos Ardel Zurita Cant , at 18:24, in

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto

Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros

DIASTEREOISÓMEROS Publicado por Adelina Rosa Almeida Zapata, Hugo Armando Avalos Rueda, Carlos Ardel Zurita Cant , at 18:12, in

Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diastereoisómeros.

Flechas horizontales: enantiómeros
Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros

PROYECCIONES DE FISCHER Publicado por Adelina Rosa Almeida Zapata, Hugo Armando Avalos Rueda, Carlos Ardel Zurita Cant , at 17:30, in

En una proyección de Fischer, un átomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas cruzadas. Por convención, las líneas horizontales representan enlaces que salen de la página hacia el lector, y las líneas verticales representan enlaces que entran en la página y se alejan del lectorLas proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes.
Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.
Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.
Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.